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<!DOCTYPE html>

<title>Divinylsulfid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Divinylsulfid</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Divinylsulfid

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>S

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farblose Flüssigkeit<sup id="cite_ref-DOI10.1080/01961778408082463_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1080/01961778408082463-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>flüssig

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schwer löslich in Wasser (etwa 1 g/l bei 20 °C)<sup id="cite_ref-DOI10.1080/01961778408082463_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1080/01961778408082463-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln<sup id="cite_ref-DOI10.1080/01961778408082463_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1080/01961778408082463-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Divinylsulfid</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Organoschwefelverbindungen" title="Organoschwefelverbindungen">Organoschwefelverbindungen</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Divinylsulfid kommt natürlich in <a href="B%C3%A4rlauch" title="Bärlauch">Bärlauch</a> vor.<sup id="cite_ref-Robert_Ebermann,_Ibrahim_Elmadfa_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Robert_Ebermann,_Ibrahim_Elmadfa-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Divinylsulfid wurde erstmals 1920 von O. B. Helfrich und E. E. Reid synthetisiert. Bei der Untersuchung der Reaktion von <a href="Senfgas" title="Senfgas">Senfgas</a> mit <a href="Natriumethoxid" class="mw-redirect" title="Natriumethoxid">Natriumethoxid</a> isolierten sie die Verbindung anstelle des erwarteten 2,2'-Diethoxydiethylsulfids.<sup id="cite_ref-DOI10.1080/01961778408082463_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1080/01961778408082463-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

<mtext>NaOEt</mtext>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {(ClCH2CH2)2S + 2 NaOEt -> (CH2=CH)2S + 2 EtOH + 2 NaCl}}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/a52147c0c617876ddb4c37d64dad33ecd5abe2de.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:66.029ex; height:3.009ex;" alt="{\displaystyle {(\mathrm {ClCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {S} {}+{}2\,\mathrm {NaOEt} {}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{=}\mathrm {CH} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {S} {}+{}2\,\mathrm {EtOH} {}+{}2\,\mathrm {NaCl} }}" loading="lazy"></span></dd></dl>

<p>Später zeigten S. H. Bales und S. A. Nickelson bei der Untersuchung der <a href="Dehydrochlorierung" title="Dehydrochlorierung">Dehydrochlorierung</a> von Senfgas mit alkoholischem <a href="Kaliumhydroxid" title="Kaliumhydroxid">Kaliumhydroxid</a>, dass das Hauptprodukt dieser Reaktion ebenfalls Divinylsulfid in Ausbeuten von 26 bis 35 % ist, abhängig von der Konzentration des Wassers im Reaktionsgemisch. Heute sind noch viele weitere Syntheseverfahren bekannt.<sup id="cite_ref-DOI10.1080/01961778408082463_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1080/01961778408082463-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Eine Methode mit hoher Ausbeute ist die Synthese durch Reaktion von <a href="Acetylen" class="mw-redirect" title="Acetylen">Acetylen</a> mit <a href="Schwefelwasserstoff" title="Schwefelwasserstoff">Schwefelwasserstoff</a>. Das Auftreten von Divinylsulfid in Acetylen bei dessen Herstellung aus <a href="Calciumcarbid" title="Calciumcarbid">Calciumcarbid</a> kann auf das Vorhandensein von Spuren von <a href="Calciumsulfid" title="Calciumsulfid">Calciumsulfid</a> in handelsüblichem Calciumcarbid zurückgeführt werden.<sup id="cite_ref-DOI10.1080/01961778408082463_1-8" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1080/01961778408082463-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Divinylsulfid ist eine instabile farblose Flüssigkeit mit leichtem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.<sup id="cite_ref-DOI10.1080/01961778408082463_1-9" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1080/01961778408082463-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Von konzentrierter Schwefelsäure wird es unter Rotfärbung zersetzt.<sup id="cite_ref-K._Paech,_M._V._Tracey_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-K._Paech,_M._V._Tracey-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-DOI10.1080/01961778408082463-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-DOI10.1080/01961778408082463_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-DOI10.1080/01961778408082463_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-DOI10.1080/01961778408082463_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-DOI10.1080/01961778408082463_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-DOI10.1080/01961778408082463_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-DOI10.1080/01961778408082463_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-DOI10.1080/01961778408082463_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-DOI10.1080/01961778408082463_1-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-DOI10.1080/01961778408082463_1-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-DOI10.1080/01961778408082463_1-9">j</a></sup></span> <span class="reference-text">B. A. Trofimov, S. V. Amosova: <i>Divinyl Sulfide: Synthesis, Properties, and Applications.</i> In: <i>Sulfur reports.</i> 3, 2007, S. 323, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/01961778408082463">10.1080/01961778408082463</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-NV-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-Robert_Ebermann,_Ibrahim_Elmadfa-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Robert_Ebermann,_Ibrahim_Elmadfa_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung</cite>. Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-211-49348-9, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>388</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=KqkjBAAAQBAJ&pg=PA388#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Divinylsulfid&rft.au=Robert+Ebermann%2C+Ibrahim+Elmadfa&rft.btitle=Lehrbuch+Lebensmittelchemie+und+Ern%C3%A4hrung&rft.date=2008&rft.genre=book&rft.isbn=9783211493489&rft.pages=388&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-K._Paech,_M._V._Tracey-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-K._Paech,_M._V._Tracey_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">K. Paech, M. V. Tracey: <cite style="font-style:italic">Modern Methods of Plant Analysis / Moderne Methoden der Pflanzenanalyse</cite>. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-642-64961-5, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>693</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=Nu3xCAAAQBAJ&pg=PA693#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Divinylsulfid&rft.au=K.+Paech%2C+M.+V.+Tracey&rft.btitle=Modern+Methods+of+Plant+Analysis+%2F+Moderne+Methoden+der+Pflanzenanalyse&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783642649615&rft.pages=693&rft.pub=Springer+Science+%26+Business+Media" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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